Simon Wynberg mène une carrière éclectique de guitariste, de chambriste et de directeur artistique. Il a fondé et dirigé pendant 20 ans le festival écossais de musique de chambre Music in Blair Atholl et a été directeur artistique du Guelph Spring Festival, au Canada, de 1994 jusqu’à 2002, l’année de sa nomination au poste de directeur artistique de l’ARC Ensemble, l’ensemble en résidence du Conservatoire royal de musique du Canada. L’article à son nom dans The New Grove Dictionary of Music and Musicians le décrit comme étant « un interprète virtuose distingué, mais aussi un des plus grand érudits de la guitare ». Il a réalisé des travaux de recherche et d’édition sur plus de 60 volumes de musique pour guitare inconnue jusque-là, et ses nombreux enregistrements (sous étiquettes Chandos, ASV, Hyperion, Narada, Stradivari, Vox et Naxos) lui ont valu des critiques dithyrambiques et plusieurs prix, dont la Rosette du Penguin CD Guide, le Choix de la critique de Gramophone, ainsi qu’un prix Diapason. Il a fréquenté les festivals d’un peu partout en Amérique du Nord, notamment ceux de Newport, des Bermudes, de Sitka, d’Ann Arbor, de Santa Fé et d’Ottawa. Il a collaboré avec de nombreux artistes reconnus, dont l’English Chamber Orchestra, le flûtiste William Bennett, le Quatuor à cordes Gabrieli ainsi que les violonistes Mark Peskanov et Martin Beaver. Son instrument est une guitare à dix cordes conçue et construite spécialement pour lui par le regretté luthier Thomas Humphrey.